Su nombre se deriva de la antigua calzada romana que unía Coria con Guijo. Las reminiscencias de su pasado celta se encuentran en el castro de la barraca del Peral. La ermita románico-gótica del Santo Cristo alberga una bella talla del Cristo de la Agonía realizada por el escultor italiano Lucas Mitata. La iglesia parroquial, del siglo XV, y el Ayuntamiento —con sus arcos de medio punto sustentados por dobles pilastras y su torre del reloj— son los edificios más destacables. Los calzadillanos son conocidos como lagartos, de ahí el gran monumento erigido a este reptil. El plato típico es el burranco, que se puede degustar durante las fiestas. En las instalaciones de su hermosa y bien conservada dehesa se puede disfrutar del espléndido espectáculo de la berrea del ciervo a finales de septiembre.
Patrimonio cultural
Fiestas
En Calzadilla se celebran las siguientes fiestas locales:
El pueblo es conocido por el Lagarto de Calzadilla. Según la historia que se narra en la localidad, un pastor pidió a la imagen del Cristo de la Agonía que su cayado se convirtiera en una escopeta, para poder matar a un gran lagarto que se estaba comiendo a sus ovejas. Existen restos de dicho animal en el museo de la localidad.