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Está situado a los pies de la sierra de Altamira. Se encuentra en la carretera entre los pueblos de Navatrasierra (desde donde hay que pasar por el puerto de Arrebatacapas) y Villar del Pedroso. El término municipal de Carrascalejo de la Jara limita con Villar del Pedroso al sur, oeste y norte y Mohedas de la Jara al este.
Se cree que los romanos fundaron el pueblo. Éstos construyeron un colmenar en la zona y los arqueólogos han encontrado numerosas estelas de los siglos III y IV, el resto más antiguo de la zona es una estela funeraria de una niña romana. Fue refundada por colmeneros de Talavera de la Reina en un carrascal entre las sierras de Altamira y Valdelacasa (la miel es otro de sus productos) y estuvo adscrito a Talavera de la Reina y la provincia de Toledo.
En su día formó parte del Camino Real recorrido por los Reyes Católicos para ir a Guadalupe. Su iglesia, dedicada a Nuestra Señora de la Asunción), fue construida entre el siglo xvii y el siglo xviii, destacando en ella una pila bautismal de finales del siglo xvii.
Durante la Guerra Civil Española, fue frecuente zona de combate. Tras del levantamiento de 18 de julio permaneció en poder de la república, hasta que el 3 de octubre de 1936, tras fuertes enfrentamientos cayó en manos de las tropas nacionales. Durante varios meses se sucedieron en la zona los ataques por ambas partes, quedando el pueblo numerosas veces en zona de nadie. El 5 de abril de 1938 los republicanos toman de nuevo el pueblo, tras duros combates en pleno casco urbano y un bombardeo que derribó parte del campanario de la iglesia (donde se habían refugiado numerosos civiles). Permaneció en su poder tres o cuatro días durante los que se produjo un suceso aún no esclarecido que conllevó la muerte del alcalde designado por las tropas franquistas y toda su familia. Varias casas del pueblo conservan todavía señales de los combates.
Tras la contienda la situación de represión y necesidad se hizo insostenible lo que llevó a una masiva emigración a las principales zonas industriales de España y Europa.
Patrimonio
Fiestas Locales
Sus fiestas patronales se celebran en honor de San Mateo la semana del 21 de septiembre, destacando en las mismas corridas de rejones, misa extremeña con pujas al santo, actividades culturales, degustación de novillos por parte de todos los vecinos y visitantes, tiro al plato y una gran concentración de peñas que destaca por su diversidad y colorido.
También destacamos su fiesta de San Blas el 3 de febrero, consistente en comer tortilla de patata en el campo, o la fiesta de La Flor de la Jara que se celebró por primera vez en 2016.
Cuenta en su término municipal con una presa de gravedad sobre el arroyo Recuerda, con una capacidad de 0,811 hectómetros cúbicos, que abastece al pueblo y a Villar del Pedroso. Además, en el embalse es un coto de pesca sin muerte.
Rico en caza mayor (jabalí, venado, corzo) y menor (perdiz, conejo), su principal actividad es la agricultura y ganadería (cabras y ovejas principalmente).
Carrascalejo cuenta con una gran oferta turística, de ocio y alojamiento; al encontrarse dentro del Camino real de Guadalupe. Tiene un complejo de bungalows rurales, casa rural y próximamente albergue del peregrino.
El sector servicios y la construción son el principal motor económico del municipio.
Entre distintas empresas locales autóctonas, destaca la quesería; El sol, la lluvia y el aire de la comarca de la Jara, hace brotar los pastos que servirán de alimento a los rebaños de cabras (de raza Florida) de esta empresa familiar, que con su buen hacer y experiencia, han conseguido consolidarse como quesería de calidad dentro de la comarca.
Actualmente, Carrascalejo cuenta con un coto de pesca, cuya actividad se centra en el embalse de Recuerda, siendo la especie piscícola principal la carpa común, y otras especies como el black bass, lucio y barbo.
Además cuenta también con coto de caza, gimnasio, pistas de padel y dos pistas polideportivas que incluyen futbol sala.
Para quienes no practican la caza pero disfrutan viendo a la fauna en libertad, es digna de admirar y escuchar la época de la berrea del ciervo. Carrascalejo es un lugar privilegiado para el disfrute de esta actividad, ya que a unos pocos minutos subiendo a la sierra se puede oír claramente, y si hay suerte ver a los ciervos, eso sí con precaución.
